《羟基磺酸、氨基磺酸和磺酰肽的合成》.pdfVIP

维普资讯 2OO3年第23卷 eseJou有mal机of化Org~学cChemistry ．23．2003 第 1期 ，1～9 No．1．1～9 · 综述与进展 · 羟基磺酸 、氨基磺酸和磺酰肽的合成 许家喜 (北京大学化学与分子工程学院化学生物学系 生物有机与分子工程教育部重点实验室 北京 10(1871) 摘要 具有四面体结构的磺酸衍生物可用于模拟酯键和酰胺键水解的过渡态 ，特别是含有四面体结构磺酰胺键的磺酰肽 作为天然肽的硫类似物，广泛用于作为酶抑制剂 以及用来诱导抗体酶的半抗原 ．综述 了羟基磺酸、氨基磺酸和磺酰肽的合 成 ．重点介绍 了消旋的和手性 的a．和 取代的 氨基磺酸及其酰氯和亚磺酰氯 ，2-氨基 a，不饱和磺酸及其酰氯的合成 ， 以及由它们作为基元分子通过液相和固相方法来合成 a．和 取代的 磺酰肽、亚磺酰肽及乙烯磺酰肽． 关键词 羟基磺酸，氨基磺酸，磺酰肽，磺酰肽，B．磺酰肽，乙烯磺酰肽，亚磺酰肽 SynthesisofHydroxyalkanesulfonicAcids，AminoalkanesulfonicAcids and Sulfonopeptides XU，Jia-Xi (研 laboratoryofBioorganicChemistryandMolecularEngineeringofMinistryofF_,dllollion， ofChemicalBiology， c蛔墒 andMol~darEn 咖 ，Pddng ， 100871) Abstract Sulfonicacidderivativespossessingtetrahedralstructurecallbeusedtomimictransition—stateanaloguesof hydrolysisintheesterandamidebonds．Especiallysulfonopeptidescontainingatetrahedralsulfonamidemoiety a8 sl~ trananloguesofpeptides，werewidelyuseda8enzyme inhibitorsandheptansforinducingcatalyticantibodies． Synthesisofhydroxyalkanesulfonicacids，aminoalkanesulfonicacidsand sulfonopeptidesisreviewed in thispaper， with叭 emphasisonthesynthesisofracemicandchirala—and8一substituted8一aminoalkanesuIfonicacids，their sulfonylchlorides，correspondingsulfinylchlorides，and 7一amino-a， 一unsaturatedalkanesulfonic acidsandtheir sulfonylchlorides，andtheirutilitya8buildingblocksinsolutionandsolidphasepreparationsofa—and 一substituted 一 sulfonopeptide， 一sulfinopeptide，andvinylogoussulfonamidopeptide． Keywords hydroxyalkanesulfonlc aci