N6氯1氧3吡啶甲基邻苯二甲酰亚胺的合成.pdfVIP

第23 卷第3 期 精 细 化 工 VoI. 23 ，No. 3 2 0 0 6 年3 月 FINE CHEMICALS Mar. 2 0 0 6 精细化工中间体 ! -（6 -氯-1-氧-3-吡啶甲基）邻苯二甲酰亚胺的合成杂 1，2 1 1 ＊ 吕兆萍 ，李国华 ，杨 红 （1. 南京农业大学理学院，江苏南京 210095 ；2. 南京航空航天大学材料科学与技术学院应用化学系，江苏南京 210016 ） 摘要：以邻苯二甲酰亚胺为起始原料，在常温条件下与氢氧化钾反应合成了邻苯二甲酰亚胺钾，其熔点352. 8 ~ 353. 4 C ，收率95% 。然后在70 C 和微波辐射条件下，以邻苯二甲酰亚胺钾作为亲核试剂，与2-氯-5-氯甲基吡 啶反应20 min ，制备了N-（6-氯-3-吡啶甲基）邻苯二甲酰亚胺，熔点140. 3 ~ 140. 5 C ，收率98. 5% 。最后以双氧 水为氧化剂，在75 C 条件下，N 原子氧化，合成了目标产物N-（6 -氯-1-氧-3-吡啶甲基）邻苯二甲酰亚胺，熔点 1 138. 2 ~ 139. 4 C ，收率92% 。利用红外光谱（FTIR ）、核磁共振氢谱（ HNMR ）、气- 质联用仪（GC - MS ）解析并 确定了中间产物及目标化合物的结构。 关键词： N-（6-氯-1-氧-3-吡啶甲基）邻苯二甲酰亚胺；亲核取代反应；微波辐射；氧化反应 中图分类号：TO453. 6 文献标识码：A 文章编号：1003 - 5214（2006 ）03 - 0307 - 04 Synthesis of ! -（6-Chloro-1-oxy-3-pyridinemethyl ）phthalimide LU Zhao-ping1，2 ，LI Guo- hua1 ，YANG Hong1 ＊ （1. College of Science，Nanjing Agricultural UniUersit}，Nanjing 210095 ， iangsu，C ina；2. College of Material Science and Engineering，Nanjing UniUersit} of Aeronautics and Astronautics，Nanjing 210016 ， iangsu，C ina） Abstract ：Potassium phthaIimide（ ）was prepared at first from phthaIimide by reacting with KOH in ! 95% yieId ，meIting point 352. 8 ~ 353. 4 C . Then ，nucIeophiIic substitution of 2-chIoro-5- methyIpyridine with ! at 70 C under microwave irradiation gave N-（6-chIoro-3-pyridinemethyI ） phthaIimide（ ）in 98% yieId ，meIting point 140. 3 ~ 140. 5 C . FinaIIy ，oxidation of on nitrogen