同分异构体的书写及种类数目的判断方法.docVIP

同分异构体的书写及种类数目的判断方法 　 在有机化学学习中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧： 一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，和；CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。 含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。 官能团类别异构主要有以下几种： ①烯烃与环烷烃 ，如丙烯与环丙烷 ②二烯烃与炔烃 ，如1,3-丁二烯和丁炔 ③饱和一元醇与醚 ，如乙醇和二甲醚 ④饱和一元醛与酮 ，如丙醛和丙酮 ⑤饱和一元羧酸与酯 ，如乙酸和甲酸甲酯 ⑥芳香醇与酚及芳香醚 ，如苯甲醇和邻（/间/对）甲基苯酚、甲苯醚 ⑦硝基化合物与氨基酸 除此之外还有：葡萄糖与果糖， 蔗糖与麦芽糖等。 4.不饱和烃（包括烯烃、炔烃）的双键，也有C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。 二、同分异构体的书写方法 同分异构体的写法有一定的规律，书写同分异构体时要注意分类书写，可以防止遗漏和重复。 1、碳链异构书写规律：碳链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。 即：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端；摘两碳，成乙基，二甲基，同邻间，等效碳，不重复，依方法，要写全。 例1、分子式为C5H12的同分异构体书写如下： 2. 官能团位置异构书写规律：对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架，再让官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。 例2、试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写它门结构简式。 解析：第一步，写出含有五个碳原子的碳架，已知戊烷有三种：正戊烷、异戊烷、新戊烷，相应的碳架分别为： 第二步，让氯原子分别在三个碳架上移动，①可得三种氯代物，②可得四种氯代物，③只能得到一种氯代物，故一氯戊烷共有8种同分异构体。 例3、欲使一氯戊烷中含有两个甲基，碳架①上氯原子不得连于链端；碳架②上氯原子必须连于链端；氯原子无论在碳架③上如何移动，都会有三个甲基存在，因此不符合要求。所以，含有两个甲基的一氯戊烷共有四种： 三、同分异构体数目的判断方法 1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种； （5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种； （6）C8H8O2的芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； （3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。