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实验目的 1. 熟悉重氮化反应和偶联（偶合）反应的原理，掌握甲基橙的制备方法。 2.复习重结晶的实验操作。 实验原理 药品、仪器设备 实验步骤 1.重氮盐的制备 2.偶合反应 注意事项 1.对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐； 2.重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氮盐易水解为酚，降低产率。 3.若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。 注意事项 4.重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。 5.最后产品结晶速度不宜太快，且不要搅拌，否则颗粒太细，难以抽滤。 数据处理 产品名称： ， 产品理论重量： ， 产品实际重量： ， 收率： %。 问题与讨论 1.重氮化反应成功的关键是温度的控制。 知识扩展 1. 在制备固体有机化合物时，往往在过滤出产品后用乙醇、乙醚洗涤，其原因何在？ 参考书目 1. 《有机化学实验》(第三版)兰州大学编，高等教育出版社。 2. 《有机化学实验》(第三版)曾昭琼编，高等教育出版社。 3. 《有机化学实验》周科衍编，高等教育出版社。 预习与值日 下次实验内容 今日值日小组 * * * * 实验六、甲基橙的制备 有机化学实验 * 1.使用仪器名称：烧杯，温度计，表面皿。 2.使用药品名称及物理性质： 5%氢氧化钠溶液、乙醇、乙醚、KI－淀粉试纸 其它药品 易溶于水 1.049 118 16.7 0.5ml 60.05 冰醋酸 易溶于水 1.187 1.5ml 36.46 浓盐酸 易溶于水 2.168 271 0.4g（0.0055mol） 69 亚硝酸钠 微溶于水 0.987 327.34 甲基橙 不溶于水 0.9563 194.5 2.45 0.65mL（0.005mol） 121.18 N,N-二甲基苯胺 不溶于水 1.485 288 0.87g（0.005mol） 173.19 对氨基苯磺酸 水溶解度 (g/100ml) 比重 (d420) 沸点 (℃) 熔点 (℃) 用量 (ml、g、mol) 分子量 (mol wt) 药品名称 5 mL5％氢氧化钠溶液及0.87g对氨基苯磺酸晶体 温热溶解 淀粉-碘化钾试纸检验 冰盐浴中放置15 min 冰水浴冷至0～5℃ 1.5 mL浓盐酸与5 mL水混合滴加,10℃以下 重氮盐 0.4 g亚硝酸钠溶解于3 mL水 重氮盐 继续搅拌10 min 沸水浴加热5 min 冷至室温 细粒状沉淀析出 抽滤 0.65 mL N,N－二甲基苯胺和0.5 mL冰醋酸搅拌 12.5 mL 5％氢氧化钠 冰水浴冷却 依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤 重结晶 溶有少量氢氧化钠的沸水 抽滤 少量乙醇、乙醚依次洗涤 干燥、称重 计算产率 *
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