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对映异构 一、物质的旋光性和比旋光度 二、分子的手性和对映异构 三、对称因素 四、具有一个手性碳原子的对映异构 五、分子构型 六、 具有两个手性碳原子的对映异构 5.1 物质的旋光性和比旋光度 5.1.1 物质的旋光性 化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子相连时，这个化合物的空间可能有两种不同排列，例如： 以上两个分子在空间不能重叠，它们并不是同一种化合物，这两个构型不同的化合物之间的差别在于对平面偏振光的不同影响。 光是一种电磁波，它振动着前进，振动方向垂直于前进方向。普通光在所有可能的平面上振动。 普通光 平面偏振光 如果使单色光通过Nicol 棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜，因此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动，这种光就是 平面偏振光。 5.1.2 比旋光度 平面偏振光 在盛液管中放入旋 光性物质后，偏振光将发生偏转。能使偏振光向右旋转的，称为右旋化合物，用(+) 表示； 能使偏振光向左旋转的，称为左旋化合物，用(-) 表示。 旋光仪示意图 α: 旋光仪的旋光度 ρB: 质量浓度(g/ml) l: 盛液管的长度 t: 测定时的温度 λ: 光源的波长 偏振光旋转的角度α称为旋光度。旋光度α与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用的溶剂有关系。通常用比旋光度[α]来表示物质的旋光属性。公式如下： 5.2 分子的手性和对映异构 乳酸的结构 2-溴丁烷 5.3 对称因素 有机化学中使用的最多的是对称面和对称中心 对称面 对称中心 对称面 有对称面和/或对称中心的分子无手性，无对映异构现象。 一个分子不能与它的镜像重合的条件一般是 这分子没有对称面，也没有对称中心。 5.4 具有一个手性碳原子的对映异构 画投影式时，习惯把编号最小的碳原子放在上端，让主链自然下垂，取代基分置碳链两侧。 5.5 分子 构型 5.5.1 构型的表示方法 1）模型 2）透视式 3）Fischer投影式 5.5.2 构型的命名法 1）D、L-命名法 以甘油醛为标准，人为规定： 羟基在碳链右边，的为D型，它的对映体为L型。 D-甘油醛 L-甘油醛 凡可以从D-甘油醛通过化学反应而得到的化合物，或可以转变成D-甘油醛的化合物，都具有与D-甘油醛相同的构型，即D型。与L-甘油醛的相同构型的化合物则是L型。 D，L构型仅是人为规定，与旋光无关，该命名法具有一定的局限性。 2）R,S-命名法: 首先与手性碳原子相连的四个原子或基的优先排列次序，然后把排列次序最小的放在距观察者最远的地方，再看其它三个基的排列位置，如果由大到小是顺时针排列的，是R型，反时针方向是S型。 (R)-2-丁醇 (S)-2-丁醇 5.6 具有两个手性碳原子化合物的对映异构 5.6.1 具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 含有两个手性碳原子的化合物应有四个立体异构体。例如：2-羟基-3-氯丁二酸 (2R,3R)- 2-羟基-3-氯丁二酸 (2R,3S)- (2S,3R)-