有机化学精简总结.docVIP

不饱和度的计算公式 注：δ如果有机物有氧和硫，氧和硫不影响不饱和度，不必代入上公式）上述公式把硝基的不饱和度看成0上述公式适用于含碳、氢、氧、氮、硫、卤素的有机物。’，也就是说反应物为两个分子，产物为一个分子，不是这样的反应都不是加成反应； 不饱和度的降低，加成反应必须是不饱和度降低的反应，也就是说双键变单键、三键变双键； 消除反应 消除反应的特点是一个有机化合物脱去一个小分子，生成一个不饱和度增加的分子和一个小分子的有机化学反应。这里面有几个要点需要注意下： Y=Y’+X，也就是说反应物为一个分子，产物为两个分子，不是这样的反应都不是加成反应； 不饱和度的增加，消除反应必须是不饱和度增加的反应，也就是说单键变双键、双键变三键； 取代反应 取代反应的特点是一个有机化合物和一个小分子互换他们结构中的一部分，生成一个不饱和度不发生变化的有机分子和另外一个小分子的有机化学反应。这里面有几个要点需要注意下： Y+X=Y’+X’，取代反应是分子结构中结构互换的反应，可以类比于我们在无机化学中经常提到的复分解反应，他们是一致的； 不饱和度不发生变化，取代反应只是分子结构中某一部分的交换，不涉及到不饱和度的变化； 缩合反应 缩合反应的特点是两个有机化合物反应，脱掉一个小分子生成一个不饱和度不发生变化的反应。这里面有几个要点需要注意下： Y+Y’=Y’’+X，这是四大反应类型中唯一一个需要两个有机分子参与的反应，如果反应物中不是两种有机分子的反应都不是缩合反应； 不饱和度不发生变化，缩合反应也脱掉了一个小分子，但是它并没有发生不饱和度的变化； 归纳一下，不饱和度降低的是加成反应，不饱和度增加的是消除反应，不饱和度不发生变化的是取代反应和缩合反应；在反应物与生成物方面，加成：Y+X=Y’；消除：Y=Y’+X；取代：Y+X=Y’+X’；缩合：Y+Y’=Y’’+X。 在四大反应之外还有聚合反应，它其实是加成反应或者缩合反应的特殊形式，所以聚合反应不属于四大反应类型，并且分为加成聚合与缩合聚合反应 官能团与性质的联系 碳碳双键——烯 碳碳双键主要发生加成反应，能使溴水退色；另外由于氧化作用，能使高锰酸钾褪色； 碳碳三键——炔 碳碳三键可以发生加成反应，但是不能使溴水褪色；另外由于氧化作用，能使高锰酸钾褪色（需要加热）； –X——卤代烃 卤代烃只发生取代和消除反应，没有典型的能产生明显的现象的反应； –OH——醇 醇发生取代、消除、缩合反应，没有典型的能产生明显显现的反应； 醇的比较有代表性的反应是：1、CH3CH2OHCH2=CH2,条件是浓硫酸170℃加热；2、CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3，条件是浓硫酸140℃加热，注意加热温度的不同 –CHO——醛 醛被氧化生成酸，被还原产生醇，醇、醛、酸互变很重要，银镜反应、菲林试剂的检测也是重点； –COOH——酸 酸能发生缩合反应，一般不能被还原为醛或者醇； C6H5OH——酚 酚重点在于可以和溴水反应，使溴水褪色，并生成白色沉淀；另外酚有弱酸性，可以和氢氧化钠反应，注意比较醋酸、苯酚、碳酸、氢氧化铝、碳酸氢根五个之间的酸性比较以及相应的碱的碱性比较：1、失去氢离子能力的比较：醋酸 碳酸 苯酚 碳酸氢根 氢氧化铝；2、相应的碱的碱性比较（即比较相应的碱得到氢离子能力的大小）：偏铝酸根 碳酸根 苯酚钠 碳酸氢根 醋酸根； –COO-——酯 酯没有重要的反应类型，须记住他可以有酸、醇反应得到，并且和无机酸、碱反应可以重新得到原来的有机酸、醇； 反应现象与反应官能团的联系 使溴水褪色的反应 烯烃：加成反应导致褪色； 苯酚：生成2,4,6-三溴苯酚导致褪色，同时还有白色沉淀生成； 和水不容的有机物：这类物质使溴从水相转移到有机相，因此只是水褪色，但是溴的颜色转移到了有机层中，因而不能算是真正的褪色。 使高锰酸钾褪色的反应 烯烃、炔烃、苯酚、C6H5CH-结构的分子（即与苯环直接相连的碳上含有氢的有机分子）、醛。 银镜反应 醛的典型反应 菲林试剂 醛的典型反应