D-色氨酸的化学合成的研究进展.pdfVIP

144 化学与生物工程 2003年增币 D一色氨酸的化学合成研究进展 张小林，赵磊(南昌大学环境与化学工程学院，江南南昌330029) 摘要：D-色氨酸是一种重要的医药中问催。在食品、工农业生产中都有重要的作用，有很大的开发利用价值。且 国内市场空缺很大．剞润较高。主要介绍了n色氨酸的性质、功用，从化学合成的角度阐述了肛色氨酸的一些合成方 法．并提供了一些拆分方法．为D-色氨酸的合成研究提供一定的资料。 关键词：Q色氨酸；化学合成；拆p}进乒 9 中图分类号：TQ922 文献标识码：A 文章编号：1672—5425(2003)增刊一0144—02 口色氨酸，化学名：口a一氨基p吲哚丙酸；分子 大部分化学合成方法都是先合成DL一色氨酸，再 式：C11Hl：N202；分子量：204．23；熔点：282～285℃通过拆分得到n色氨酸。DL-色氨酸的合成方法有： (分解)，为中性氨基酸，在水中的溶解度为1．14g (25℃100 0．6H20)化学结构下： g水)，[a]zoo一30。(c 式为： 2CH—COOH 四Ⅵ螂…岫一叼删钒)2 钾 NH2 口色氨酸是一种非蛋白光学活性氨基酸，是一种 芝 叩 非常重要的中间体。目前国外已经工业化生产，主要 肫v：。 Technolo— 生产厂家有Kyowa、Hakko、Segmal、NSC gy以及DSM公司；国内目前只有安徽恒锐新技术开 田”FCH--删 发有限责任公司一家，生产能力约为20t·a，市场 价格约为3600元·Kg_。，采用25kg纸板桶包装“]。 1存在及功能 酸。在乙酸钠和乙酐作用下缩合。得到乙酰氨基色氨 1．I存在 酸后拆分。合成途径如下： n色氨酸在自然界主要以游离态存在于绿色植物 中口]。如大豆、玉米、豌豆等，动物中主要以游离态或小 肽的方式存在于组织液中。 1．2功能 肛色氨酸味甘，其甜度是蔗糖的35倍o]。可作为 一种甜味剂。而且肛色氨酸在人体内几乎不代谢，无 毒副作用。特别适用糖尿病人食用。n色氨酸在短肽 (3)苯肼法，由日本味之素公司用苯肼和a氰基 的合成中还具有重要的作用，将短肽的某些L一色氨酸 丙烯醛为原料合成DL-色氨酸。合成途径如下； 代之以n色氨酸能产生特殊的生物学功能“]。 肛色氨酸能提高小鼠的免疫能力。其和胸腺嘧啶 、《o ￥o 一起组成的药物可以治疗恶性肿瘤，增强病人的免疫 能力“3；一些氨基酸类抗生素杂以n色氨酸，难以被 细菌酶降解而不致产生抗药性；D-色氨酸及其衍生物 取眇一唧正№隧盟 还用于无公害新型氨基酸农药的合成，应用前景十分 广阔03}随着美国礼来公司新一代伟哥一Cialis产品 的出现，肛色氨酸是Cialis产品的重要中间体。因此， D色氨酸的研究更加为人们所关注。 2合成方法 2．1化学合成方法 2003年增刊 张小林等：D色氨酸的化学合成研究进展 145 DL色氨酸酰胺中的L-色氨酸酰胺降解为L色氨酸。 四裂祭叼岍 结晶过滤后母液酸化得到口色氨酸酰胺，水解后得到 n色氨酸。产率可达92％[113。 回…葛一 (3)用