05章 活泼中间体-yujingang.pdfVIP

5-1 碳正离子 一．碳正离子的结构 经典碳正离子：配位数为3 的碳正离子。 有机化学反应机理 结构：sp2 杂化 The Mechanisms of Organic Reactions CH (CH ) C CH CH CH R C 3 3 3 2 2 CH2 主讲：于金刚 但碳正离子的平面性并不意味着整个离子的平面， 如三苯基碳正离子为螺旋浆结构，三个苯环互相 中南大学化学化工学院 倾斜54° 刚 金 第5章 有机反应活泼中间体 于下列正离子很难形成： 乙烯基碳正离子 乙炔碳正离子 Vitamin B12 学 正电荷处在sp2 轨道 正电荷处在sp轨道 大 这些空的杂化轨道与π键垂直，正电荷得不到分散。 南 一、教学目的和要求 中 二．碳正离子的稳定性 1、掌握碳正离子、碳负离子、碳自由基的结构特征、稳定 性和产生及其相关反应。（100 分钟） 碳正离子稳定性的实验测定：碳正离子与亲 2 、了解卡宾、氮宾的结构特征、稳定性、产生及其相关反 核试剂水反应，如： 应。（30 分钟） R+ + H O R-OH + H+ 2 3 、了解苯炔的结构特征及其相关的反应（20 分钟） 平衡常数（常用PKR+ 表示）可用来比较碳正离子 二、教学重点和难点 稳定型大小。 重点：碳正离子、碳负离子、碳自由基的结构特征、稳定性 PKR+ ：①负值，碳正离子稳定性差 和产生及其相关反应。 eg. C H CH +[P-(CH ) NC H ] C+ 6 5 2 3 2 6 4 3 难点：卡宾、氮宾的结构特征、稳定性、产生及其相关反应。 PK + -22 +9.4 R 三、教学时数 3课时 ②正值，碳正离子稳定性好。 碳正离子稳定性：结构；溶剂