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高中化学竞赛专题讲座之六 有机化学基础（高中知识） 胡征善 一、研究有机化合物的一般步骤与方法 烃、含氧（硫）衍生物： H数为偶数 为奇数时，H必为奇数 含N、X衍生物 为偶数时，H必为偶数 二、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同类物质的比较 定义 研究对象 性质 举例 同位素 质子数相同中子数不同的 核素（原子） 核素 (原子) 物理性质不同，化学性质相同 1H、2H（D）、3H（T） 同素异形体 同一元素组成的不同单质 单质 物理性质不同，化学活泼性不同 金刚石、石墨和碳原子簇Cx；O2、O3；红磷、白磷 同系物 狭义 结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2的化合物 有 机 化合物 物理性质不同，化学性质相似 *广 义 服从通式A [ W ] nB的化合物（A、B为原子或原子团，W为系差） 乙烯、1,3—丁二烯 同分异构体 分子式相同，结构不同的 化合物 化合物 物理性质不同，化学性质不一定相同(或相似) 同类物质 具有相似的化学性质或相同官能团的有机化合物 化合物 物理性质不同，化学性质相似 表中的空白栏请读者自己举例说明。*中学阶段不作要求 三、烃及其含氧衍生物的燃烧规律 （1）烃及其含氧衍生物CxHyOz(当Z==0时为烃)完全燃烧： CxHyOz + (x+y/4—z/2)O2 xCO2 + y/2H2O ＞ 0 n(总)增大 △n == n(后)—n(前)==x+y/2—[1+(x+y/4—z/2)]==y/4+z/2—1==0 n(总)不变 ＜ 0 n(总)减小 则：①燃烧前后气体总物质的量n(总)变化量只与分子中H、O原子数y、Z（若为烃则只与分子中H原子数）有关，而与C原子数x无关。 ②当烃(z=0)完全燃烧，若生成n(H2O)—n(CO2)=1时则为烷烃；若生成n(H2O)=n(CO2)时则为烯烃（分子式为CnH2n）））100℃，y==4的气态烃和HCHO气体；凡T＜100℃，分子中H原子数是O原子数2倍（即y==2z）的液态含氧有机化合物（分子式为CxH2zOz），当完全燃烧时（忽略水蒸气时），燃烧前后△n==0（即恒温恒容时，燃烧前后密闭容器内压强不变）。 （2）C)相同 生成H2O的量一定 ω(H)相同 生成CO2和H2O的量一定 ω(C)和ω(H)均相同 生成CO2和H2O的量一定，耗O2量一定 最简式相同 生成CO2和H2O的比值一定 各有机化合物分子中C、H数之比相同 混合物总物质的量一定 生成CO2的量一定 分子中C原子数相同 生成H2O的量一定 分子中H原子数相同 生成CO2和H2O的量一定 分子中C、H原子数相同 生成CO2和H2O的量一定，耗O2量一定 同分异构体 生成CO2（或H2O）的量一定，耗O2量一定 分子变形：CxHy·zH2O 或 CxHy·zCO2 （3）几种烃及其含氧衍生物分别完全燃烧，对耗氧量的判断 等 物 质 的 量 含氧衍生物 CxHyOz 依据x+y/2—z/2(z==0时为烃)的大小来判断 分子变形 CxHy—2Z·zH2O 或 Cx—Z/2Hy·z/2CO2 依据变形后C、H原子部分并考虑1C 4H转换的大小来判断 卤代烃 CxHyXz 分子变形 CxHy—Z·zHX 含N衍生物 CxHyNZ 分子变形 CxHy·z/2N2 等 质 量 烃 CxHy 分子变形 CHy/x 依据y/x的大小来判断 含氧衍生物 CxHyOz 依据(12x+y+16z)/(4x+9z)的大小来判断 最简式相同 耗O2量相同 四、重要的有机反应类型 1．重要有机反应类型 （1）取代反应——卤代、硝化、水解、酯化、醇分子间失水形成醚、羧酸分子间失水形成酸酐、氨基酸分子间失水形成二肽