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·346· 第三次全嗣稍细化工青年科技学术交流会论文集
含N.乙基桥新M型活性染料的研究
王德云吴祖望
(大连理工大学精细化工国家重点实验宜,大连,邮编116112)
摘要本文合成了一系列台N一乙罄桥新的新M型双活性染料,并讨论了母体染料与上染率的关
系。
关键词_N.乙基桥基双活性染辩.上染率
M型双活性染料由于含有一氮三嗪与乙烯砜 终点结束。
两个活性基,提高了与纤维的反应几率。但动力学
研究表明,M型染料中乙烯砜的反应活性约为一氯
三嗪活性的3~7倍”。2J,在染色时~氯三嚷由于活 i—◎
州一e—N-.3,矿-N
性低而没有完全发挥作用;同时,吴祖望等合成N- ,。飞啷2H脚。3“
烷基桥的趔型染料模拟化台物,经计算机计算桥基
两侧芳香环的平面夹角,_并进行了相应水解动力学
(2)二缩反应:在上述一缩反应液中加入
实验(见表1):
pH7。25~31)’C反应至终点。
∥ M殴 (3)重氢化反应:将0.01mol邻氪基苯磺酸加入
审a 到适量水中,加入0.0lmolNaNO!,冷却到o.5℃,倒入
到o.03molHCl与冰混合物中,继续反应05小时。
(4)偶合反应:在15分钟内将重氮化溶液滴入
袭1不同桥基的模拟化台物的空问效应与水解动力学比较 到二缩反应液中,并控制pH7,女:旁后继续搅拌1
R 水解动力学常数(mln‘1pA,B环间纳平面丧m(厦) 小时,以重氮盐消失为终点。
PH=11 PH=9 (5)盐析:向上述偶合液中加入适量KC|析出染
H 0008 00008 1694 料,继续搅拌l小时.过滤,烘千,得染料II.2。
f6)原染料经醋酸钾.乙醇法提纯得到精制纯品
1堡 !:!塑 塑!堑 !!!:!
证明了桥基上g{入烷基会使其两侧芳香环扭 染料进行圃色率测试。
转,阻碍了N原子上的孤对电子向均三嗪环上转 1.2染色
移,从而提高了一氯三嗪的反应活性。由此推测, 染色方法参照GB.239I,80,结果见袭3。
此类一氯三嗪与乙烯砜应能更好匹配。本文合成了
~系列含M乙基桥的M型双活性染料,并与不含烷 2结果与讨论
基桥的M型染料进行了染色结果比较,讨论了其中
原因。 从表3可以看出下面几点:
(1)含N.乙基桥染料的固色率比相应的不含乙
1实验 基的要低。这一点正反映了在N.桥基上引入乙基后
产生的空间效应,使得桥基蕊侧芳香环发生扭转,
1.1染料的合成 导致整个染料分子的共平面性削弱。由此,一方面
所台成的染料见表2。以染料lI-2为例说明。 使得染料对纤维的直接性下降,对纤维的吸附力变
小,另一方面导致染料在水溶液中的缔合程度降低
(1)一缩反应:用少量冰与O.们mol三聚氯氰打
而溶解皮增大,事实上实验现象也说明了遮一点。
浆,加入O
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