有机化学-2 第二章 饱和烃.ppt

第二章 饱和烃 §2-1 烷 烃 §2-2 环烷烃 §2-1-1 烷烃的分类和异构现象 §2-1-2 烷烃的命名 一、普通命名法（习惯命名法） 二、衍生物命名法 三、系统命名法 1、碳原子的级 2、烷基的命名 3、次序规则（教材P34） （1）、将各种取代基的连接原子，按原子序数大小排列，原子 序数大的顺序在前。若为同位素，则质量高的顺序在前 （2）、若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连 的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二 大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代 链依次相比，直至比出大小为至。 （3）、含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或 叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子 4、命名步骤 （1）、选主链：选支链多的最长碳链为主链 （2）、编位次：从靠近支链的一端开始依次用 阿拉伯数字编号，遵守“最低系列原则” （3）、写全称：按次序规则写取代基和主链 §2-1-3 烷烃的构象 一、烷烃的结构特征 二、烷烃的构象 1、乙烷的构象 2、丁烷的构象 §2-1-4 烷烃的物理性质 一、沸点 二、熔点 §2-1-5 烷烃的化学性质 一、总体特点 二、自由基取代反应（卤化反应） 1、卤代反应的机理 2、烷烃卤代反应的取向 3、 卤代反应中X2的活性比较 §2-2-1 环烷烃的命名 §2-2-2 环烷烃的结构 一、环烷烃的燃烧热与环的稳定性 二、环己烷的构象 1、椅式构象中的a键和e键 2、一取代环己烷的构象 3、多取代环己烷的构象 §2-2-3 环烷烃的化学性质 一、与H2反应 二、与Br2反应 二、与HX反应 * 烃：分子中只含 C、H 两种元素的化合物。 烃 饱和烃 不饱和烃 烷 烃 环烷烃 烯烃 炔烃 CnH2n+2 CnH2n 同系列：具有同一分子通式，在组成上相差 一个或几个-CH2-的一系列化合物。 同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。 烷烃的同分异构 正丁烷 异丁烷 同分异构：分子式相同，结构不同。 构造异构：分子式相同，分子内原子原子间相互 连接的顺序不同，即分子的构造不同。 碳架异构：分子式相同，碳的骨架不同。 “天干”+“正异新” 方式命名（只适合于简单的烷烃） 正丁烷 正戊烷 异丁烷 异戊烷 新戊烷 四甲基甲烷 二甲基正丙基异丙基甲烷 季 4° 仲 2° 叔 3° 伯 1° 甲基 乙基 （正）丙基 异丙基 正丁基 二级（仲）丁基 异丁基 n-Bu sec or s-Bu iso-Bu 叔丁基 叔戊基 新戊基 Tert or t-Bu neo- 各种原子或取代基按先后次序排列的规则 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 1 2 3 4 5 6 7 2,3,5-三甲基己烷 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 2,5-二甲基-4-（2-甲基丙基）庚烷 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 3-甲基-3-乙基庚烷 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 甲烷具有正四面体的结构特征。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键 σ键的特点 1 、电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。 2、旋转时不破坏电子云重叠，所以σ键可自由旋转。 构象:由于绕?键轴旋转而产生的分子中 原子(团)在空间的不同排列结构。 重 叠 式 楔形式 锯架式 纽曼式 楔形式 锯架式 纽曼式 交 叉 式 乙烷分子不同构象能量曲线图 交叉式构象：两个C上氢相距最远，C-H键的σ电子对斥力最小，能量最低，最稳定。称为优势构象。 全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 对位交叉式