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生物素中间体：（6aR）-1，3-二苄基4-（4-甲氧羰基丁基）-二氢-噻吩并[3，4-d]咪唑-2-酮的合成.pdf
维普资讯 第21卷第1期 精 细 化 工 Vo1．21，No．1 2004年 1月 FINE CHEMICALs Jan．2004 生鞠 罹 生物素中间体 ：(6aR)-1，3-二苄基4 ·(4-甲氧羰基丁基)． 二氢-噻吩并[3，4-d]咪唑-2-酮的合成 赵 嘉，李云政，张青山 (北京理工大学 化工与环境学院，北京 100081) 摘要：以三一半胱氨酸盐酸盐为起始原料，依次以苯甲醛 ，氰酸钠为关环试剂环化合成 (7aR)-3．苯基．1H，3H．咪唑 并[1，5-C]噻唑一(6H，7aH)5，7-二酮(Ⅲ)，然后于50℃下利用溴苄对N原子苄基保护，继而以锌为还原剂于 80~C下开环合成 Ⅳ，Ⅳ ·二苄基也一巯基海因(V)，经与己二酸单甲酯酰氯于5oC下的酯化反应引入侧链，在氩气 保护下以钛为还原剂还原环合生成(6aR)一1，3-二苄基4-(4一甲氧羰基丁基)．二氢．噻吩并[3，4-d]咪唑I2．酮 (Ⅶ)，成功地建立了生物素的立体化学骨架，收率达37％。 关键词：(6aR)一1，3-二苄基4-(4一甲氧羰基丁基)一二氢一噻吩并[3，4-d]咪唑．2．酮；生物素；￡．半胱氨酸盐酸盐 中圈分类号：TQ466．9 文献标识码：A 文章编号：1003—5214(2004)Ol一0030—03 IntermediateofBiotin：Synthesisof(6aR)-1，3-dibenzyl-4-(4- methoxycarbonylbuty1)-dihydro-thieno[3，4-d]imidazole-2-one ZHAOJia，LIYun—zheng，ZHANGQing—shan (SchoolofChemicalEngineeringandEnvironment， InstituteofTechnology， ，lg100081，China) Abstract：UsingL-cysteinehydroehlorideasstartingmaterial，an intermediateofbiotin， (6aR)．1，3． dibenzyl-4一(4一methoxycarbonylbuty1)一dihydro—thieno[3，4-d]imidazole-2．one(Ⅶ)，WaSsynthesizedin totalyieldof37％．(7aR)一3-Phenyl-1H，3H—imidazo[1，5-c]thiazole．(6H，7aH)5，7-dione(m， formedbytreatmentofL—cysteinehydrochloridewithbenzaldehydeandsodium cyanatesequentially is ， convertedintoN，N-dibenzyl—mercaptomethylhydatoin(V)viaatwo—stepsequenceinvolvingbenzyl protectionofmwihtbenzylbromideat50oCtoform (7aR)-3一phenyl-6一benzyl一1H，3H．imidazo[1，5． c]htiazole-(6H，7al1)5，7-dione(IV)andreductivering—openingofVI wihtzincat80oC．The carboxybutylchainofbiotinisintr
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