生物催化技术在手性化合物合成中的应用.pdfVIP

2007年4月 贵 州 化工 第32卷第2期 Guizhou ·23- Ch锄砌InduS廿y 生物催化技术在手性化合物合成中的应用 一 黄铃 (湖南化工职业技术学院，湖南株洲，412004) 摘要生物催化的手性合成是当今手性合成方法研究的热点和发展方向。本文综述了生物催化技术在手 性化合物合成中的应用，并对其应用前景进行展望。 关键词手性合成生物合成酶催化生物催化 中图分类号T啦03．2 文献标识码 A 文章编号1008—9411(2007)02—0023一04 合成的融合和优势互补，生物学家、生物化学家与有 1手性研究的意义 机化学家的合作，促成了新的研究领域酶化学技术 “手性”这个词来源于古希腊语“Cheir”，它的原(ch眦ymetechnology)的形成。 意是手。手性是指因碳原子连接的4个不同原子或 2手性拆分技术 基团在空间排布上可以以两种形式形成不同结构的 对映体，互成镜像，彼此对称而不重合。单一对映体 除了天然的手性化合物外，一般化学合成只能 可使偏振光的方向偏转，故又称光学异构体或光学 制备外消旋体，如果制备手性化合物需采用以下方 活性化合物，现在则称为手性化合物。手性是自然 法[3]： 界的重要属性，手性化合物的不同对映体表现不同 (1)物理法：利用两种对映体的结晶形态的不 的性质。首先，同一化合物的两个对映体之间不仅 ，同，进行对映体的分离。但它生产效率低，只适用于 具有不同的光学性质，而且具有不同的生物活性，可 极个别产品。 与其受体以手性的方式相互作用，因此手性已成为 (2)化学法：因使用的原理不同又可分为以下三 生命科学中的一个关键因素。比如在药理上，药物 种方法： 作用包括酶的抑制、药物的穿膜传递和受体结合等 ①化学拆分法：利用手性试剂与两种对映体形 均与药物的手性结构有关。在农药中，除虫菊酯中 成复合物的能力，反应速度及形成的复合物的物化 不同异构体之间的活性差异已是熟知的例子。在昆 性质不同可以将两种对映体分开，该法又称为动力 虫信息素中不同异构体之间活性有差别的例子更 学拆分。这种方法需要手性试剂，理论产率为 多…。其次，许多手性精细化工产品的性质与其外 50％。由于工艺复杂，要求条件高，目前只有个别产 消旋体或对映体也表现出相当大的不同，例如(S)一 品可用该法生产。 天冬酰胺是甜的，而其对映体(R)一构型却是苦的； ②化学不对称合成：在不对称催化剂作用下，利 L一(一)一薄荷醇有薄荷的香味，而其对映体D一 用化学反应的动力学和热力学不对称性进行单一对 (+)一薄荷醇却有发霉味。另外，在“靶”性化合物、 映体的合成。它是近年来有机化学的研究热点，已 半导体有机材料、导电有机材料等功能性材料中，不 取得迅速发展。该方法虽然工艺简单，但适用范围 同手性组分的物理性质