Pumiliotoxin类生物碱的合成研究新进展.pdfVIP

2004年第24卷 有机化学 v01．24，2004 篁!!塑：!!!!二!!塑 竺竺!型竺型!竺竺 ·综述与进展· P哪iliotoxin类生物碱的合成研究新进展 唐本灿 李卫东米 (兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室 兰州730000) PuIIliliolo](in 用也作了简单介绍． 251D，生物碱，全合成 关键词purniliotI谪n，allopuIIliliot商n，puIlliliot0函n TANG，Ben—CanU，Wei一‰94 7剃∞) (＆砒^巧mbor咖，y旷却f浏D秽如醌B眺竹，切强bM№如，上觎勘u PuIllilio捌nsaJld alk础oids as Abstn坨t sepa蹦edfhn眈趔而6砒poisonfm伊，such auopuIIlili删ns，rlatural interestof ch砌sts．Thisanicles眦蚰耐zes山e attmctedm0哟aIldmore o唱aJlic sylltlleses 眈瑚％施细p岍矗屁，have t}IetoIal of te肌sof吐lecore of and 25lD，iII 8u0”rniliotoxinall湖。池，especiduysyn山esespuIIliliot喇n puIIlilim踊n skeletonconstnJction． 1 25D，alkaloid，total K哟mⅥ)r也pumiliotoxin，alloImmiliotoxin，p啪iliotoxinsyIlmesis PuIIliHotoxjn和auoDuIYliliot商n类生物碱是从哥伦比亚和些主体结构相同，仅环上侧链不同的化合物目前已知的大约 巴拿马西部雨林中的一些毒蛙皮肤分泌物中分离出来的一 生物碱是该大类生物碱中结构最为复杂的一类，因其在 类具有很强生物活性的化合物uJ．早在1825年，NoaIl栅丘和 Enlbe砸印第安人就开始用这类两栖动物的皮肤分泌物来制 作毒标口J．这些剧毒的“毒标”蛙的皮肤分泌物通常能通过抵 体化学的确定[】]． 御其捕食者的进攻来对其自身起到化学保护作用．1967年， PIlmiliot痢nA(1)和B(2)首次从巴拿马毒蛙砒6毗s R p啪以幻的皮肤分泌物中分离出来的时候uJ，其结构在很长时 间内都没能被确定．直到1980年，一种结构更简单的该类生 物碱Pu“liot商n251D(4)从厄瓜多尔毒蛙De谢rok汹础oh 的皮肤分泌物中分离得到，通过对其盐酸盐(PuIIliHot嫡n 251D·Hcl)的x射线晶体衍射确定了它的结构和绝对构 PⅧmiliOtOxins：Rl=R2=H J用其他PulIliliot商n 型【1|，进而Daly等【3