L-抗坏血酸作为手性元用于手性稠环类化合物合成的研究.pdfVIP

2003年第61卷 化学学报 V01．61．2003 第7期，1083，1089 ACTACHIblICASINICA No．7．1083一1089 L．抗坏血酸作为手性元用于手性稠环类化合物合成的研究 常新红 王建革 田欣哲 陈庆华粜 (洛阳师范学院化学系洛阳471022) 摘要研究了L一抗坏血酸和甲基乙烯酮不对称反应的控制条件以及后处理方法，经重结晶后得到了产率高(71％)、光学 纯度高(398％ee)的二环内酯类衍生物3．通过化学／物理方法、x射线晶体测定了化合物3的物理常数、化学结构、立体化 化／羟醛缩合／亲核脱水反应分别得到了新的含有多个官能团和多个手性中心的稠环类化合物4a和4b．此研究结果可以 为L．抗坏血酸手性元在不对称合成中应用，为具有生物活性的复杂化合物的合成提供新的途径． 关键词 ￡．抗坏血酸，不对称合成，新的手性稠环类化合物，生物活性 Studiesonthe ofChiralFused Synthesis CycHcCompounds L-AscorbicAcidasaChiron Using WANG，Jian—GeTIAN，Xin—Zhe CHANG，Xin—Hong CHEN，Qinq—Hua‘ Normal 4刀D22) (DepartmentofChemistry，htoyangCol如ge，t．∞yang methodof reactionof acidwith AbstractThereactionconditionsand the L--ascorbic work．．up asymmemc methyl havebeen ofthecrude fused lactonederivative3 ketone investigated．AfterrecrystalIizationproduct，thecyclic vinyl wasobtainedin and and≥98％ee．Theconstants，chemical crystal 71％yield physical structure，stereochemistry structureof 3weredeterminedandcharacterizedchemicaland methodsand compound by physical X—ray 3was withthe orethanolicHCl onthese ftlnllertreated 2％methanohc results．compound crystallogra