芳香化合物三氟甲基化研究进展.pdfVIP

Dec．2014 精细与专用化学品 第22卷第12期 · 12· 膏1neand ChemicaIs SpeciaIty 2014年12月 芳香化合物三氟甲基化研究进展 王大志 (中化集团沈阳化工研究院有限公司，辽宁沈阳ll0021) 摘要：三氟甲基芳香化合物在医药、农药和有机材料等领域有着广泛的应用。向芳香分子中引入三氟甲基的方法已成为 当前研究的热点。本文从亲电三氟甲基化、亲核三氟甲基化和自由基三氟甲基化3个方向总结了近年在芳香化合物三氟甲基化 研究方面取得的重大进展。 关键词：三氟甲基化；芳香化合物；进展 Recentadvancesofarenetri订uoromethvlation W-ANGD口一2^i RcsearchInstituteofChemical (Shenyang 1ndustryCo．，Ltd．，Sinochem ll0021，China) Group，Shenyang holdswide in and Abstract：Aryl一CF3 materials．Asare— applicationspharmaceuticals，agrochemicalsorganic sult，muchattentionhasbeen tothe ofnew methodsfortheintroductionof paid developmentsynthetic CF3group intoarenesubstrates．Therecent in ofarenesubstratesvia progresstrifluoromethylation nucleophilicsubstitution， electroDhi“csubstitutionorfreeradicalreactionsissummarized． Keywords：trifluoromethylation；arenesubstrates；advance 三氟甲基(CF。)具有强吸电性和亲脂性，且但这些方法存在反应条件苛刻、环境不友好等缺 其C—F键十分稳定，将其引入到有机化合物中能 点。过去十几年中，使用三氟甲基化试剂经过一步 够显著改变化合物的酸性、极性、亲脂性及其化学 反应将三氟甲基引入到芳香分子中的方法获得了极 和代谢的稳定性¨’23。含三氟甲基的芳香化合物已 大进展，特别是近几年，在金属有机化学研究的推 在医药。“3、农药∞3和有机材料哺3等领域得到广泛 动下，三氟甲基化反应取得了重大突破“1’”1。本 应用，如抗癌药索拉非尼、抗抑郁药氟西汀、新型 文将根据反应类型来综述近年发展的芳香化合物三 植物广谱杀菌剂肟菌酯、液晶显示屏典型材料 氟甲基化反应。 ZLI一2857等都含三氟甲基。据不完全统计，约 l亲电三氟甲基化反应 30％的农药和20％的医药中含有至少一个氟原子， 超过150个含三氟甲基的药物在临床治疗中发挥着 虽然亲电性三氟甲基化试剂制备困难、价格 重要作用∞’73。因此，通过适当的方法将三氟甲基 引入到芳香族化合物中具有十分重要的意义。 电三氟甲基化试剂1后，