教案5-1金属有机化合物.pptVIP

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2017-08-23 发布于湖北
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教案5-1金属有机化合物.ppt

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金属有机化合物参与的有机反应偶联反应偶联反应（Cross-coupling reaction) 是在金属催化剂催化下，RX(X=OTf、卤素等里去基团、R=烯基、芳基、炔基、烷基等）与金属试剂形成碳-碳键的反应。基本的偶联反应 Heck Reaction 金属试剂 (R’M’) Kumada 格式试剂 (RMgX) Suzuki 硼试剂 (RBX2) Stille 有机锡试剂 (RSnX3) Negishi 有机锌试剂 (RZnX) Hiyama 有机硅试剂 (RSiX3) RLi, RAl, RIn, RBi…… Kumada 偶联的设计思想 Kumada Coupling Reaction 反应的溶剂一般为Et2O和THF 反应温度0oC-回流 R’X中的R’多为Sp2型 1 配体的影响含双齿配体比含单齿配体的催化剂活性高 2 格式试剂烷基异构化的影响 3 双键的立体化学 4 碳-碳键的不对称合成格式试剂烷基异构化的影响双键的立体化学：烯基卤素中的双键构型不变，但对于格式试剂中的双键则不同，易生成热力学上稳定的反式结构碳-碳键的不对称合成如果反应中采用2o以上的烷基卤化物的格式试剂，发生偶联反应后即可产生一个新的手型中心，如果使用含有手型配体的镍试剂，即可观察到反应产物的对映体过量。 Kumada反应的新进展问题传统Kumada 反应中参与反应的卤代烃大多为卤代芳基化合物和烯烃化合物。格式试剂在镍催化剂下卤代烷烃化合物的偶联反应不好。 N.Kambe.,J.Am.Chem.Soc.,2002,124,4222 * Heck Reaction Kumada Coupling Reaction *