【论文】新型N-咪唑咔唑化合物的合成与表征.pdfVIP

化工中间体 ChemicalIntermediate 2010年第 02期 科研开发 新型N一咪唑咔唑化合物的合成与表征 段 文 生 崔 建 兰 祁 晓 静 梁 飞 f中北大学化 工与环境学院，山西 太原 030051) 摘要：首先以2一甲基咪唑和 1，2一二氯乙烷为原料，通过N一烷基化反应合成了l一氯乙基一2一甲基咪唑，然后以其与咔唑反应 合成了一种新型的N一咪唑咔唑化合物9一((2一甲基一1H一咪唑一1一基)乙基)一9I-I一咔唑，考察了反应时间、温度、原料配比以及溶剂用 量等因素对N一烷基化反应的影响，确定了最佳__I_=艺条件，并对其结构进行了表征。在适宜的反应条件下，收率可达40％。 关键词：咪唑；咔唑；N一烷基化反应；合成；表征 中图分类号：TQ251．35 文献标识码 ：A 文章编号：1672—8】】4(2o]o)o2—0040—05 咔唑 (天津市光复精细化工研究所)，分析 咔唑及其衍生物是国内外精细化工和材料 纯 ；1，2一二氯乙烷 (天津市福晨化学试剂厂)，分 科学研究热点之一 ，被广泛用于合成药物 、颜料及 析纯；2一甲基咪唑(天津市华东试剂厂)，分析纯； 光电材料等领域[1,2J。由于咔唑独特的电子共轭系 N，N一二甲基甲酰胺 (天津市博迪化工有限公司)， 统及氮原子诱导效应使咔唑衍生物也具有多种生 分析纯；氯仿 (银川镇杨化工有限公司)，化学纯 ； 物活性 ，如抗菌 、抗病毒 、抗肿瘤消炎等[ ，因此 ， 1700型傅立 叶红外光谱仪 (FTIR，美 国 咔唑衍生物在医药领域的研究逐渐引起人们的关 Perkin—Elmer公司)；X一5型数字显示显微熔点测 注。另外 ，由于含氮、氧及 卤素元素的杂环化合物 定仪 (巩义市予华仪器有限公司)；5989B 型质谱 表现出较好的生物活性和结构多样性 l7I，用杂环 仪 (美 国HP公司)。 化合物修饰咔唑衍生物制备 N一杂环咔唑化合物 1．2 N一咪唑咔唑类化合物的合成 具有很好的研究价值和应用前景。 本研究拟合成的N一烷基化产物分别为 ： 由于咔唑和其它杂环化合物均具有 良好的 抗菌生物活性 ，而且某些杂环化合物的有机结合 c卜 c c 极大地增强了单个化合物的生物活性 。多杂环 化合物已成为医药的研发趋势 ，而咪唑环是生理 及药理非常重要的环系，具有较好的抗菌功效 ，是 重要的抗菌药物中间体[9,10]。因此用咪唑杂环化合 物修饰咔唑有可能获得抗菌活性 良好的潜在药物 和医药中问体。本研究拟合成一种新型的N一咪 唑咔唑化合物，以期得到药效优 良的抗菌药物。 1实验部分 1．1原料与仪器 9一((2一甲基 一1H一咪唑 一1一基)乙基)一9H一咔唑 作者简介：段文生(1982一)，男，汉族，硕士研究生，主要从事精 细化学品的合成与应用。 。通讯联系人 1．2．1 1一氯 乙基一2一甲基咪唑 的合成 第02期 新型N一眯唑咔唑化合物的合成与表征 在装有搅拌器 、冷凝装置的三 口烧瓶 中，加 1一氯乙基 一2一甲基咪唑，主要反应式如下 ： 入 2．5gKOH和 10mL DMF，室温下搅拌 20rain， 加入 7．8mL(0．1mo1)l，2一二氯乙烷 ，升温至 6OcC，