基于甲磺酰基的磺酰胺-氨醇作为催化醛的不对称炔基化反应新配体(英文).pdfVIP

饪 让 糍 2O1O ChineseJournalofCatalysis V_01．3lNo．9 文章编号：0253．9837(2010)09—1098．05 国际版DOI：101016／S1872-2067(10)60106—4 研究论文：1098～1102 基于甲磺酰基的磺酰胺．氨醇作为催化醛的不对称炔基化反应新配体 金 薇，黄永波，万伯顺 中国科学院大连化学物理研究所，辽宁大连 I16023 摘要：以商业易得的 (一)一麻黄碱、(+)一伪麻黄碱和各种手性氨醇为主要原料，经过简单的两步反应，合成了一系列基于甲磺酰基 的磺酰胺一氨醇 (SAA)配体，并将其用于催化苯 乙炔基锌对醛的不埘称加成反应．在没有 Ti(OiPr)等金属试剂的条件下，配体表 现出较好 的不对称诱导能力，取得了高达83％ee． 关键词：磺酰胺一氨醇配体；不对称加成；炔基化反应；醛 中图分类号：0643 文献标识码 ：A M ethylsulofnyl--BasedSulfamide--AmineAlcoholasaLigandfor EnantioselectiveAlkynylationofAldehydes JIN W ei，HUANGYongbo，WAN Boshun DalianInstituteofChemicalP}{vsics，ChineseAcademyofSciences,Dalian116023，Liaoning,China Abstract：Chiralmethylsulfonyl—basedsulfamide—aminealcohol(SAA)ligandsweresynthesizedfromcommerciallyavailablestartingma— terialsintwosimplesteps．M ethylsulfonyl—basedSAA ligandscatalyzedtheasymmetricalkynylationofvariousaldehydesusingalkynylzinc toprovidechiralpropargylalcoholswithmoderatetogoodenantioselectivityupto83％ ee． Keywords：sulfamide—aminealcohol；enantioselectiveaddition；alkynylation；aldehyde The catalytic enantiOselectiveaddition ofterminala1 methanesulfonylrTObasedSAAwerealsoeffectiveofrthe kynestoaldehydesisaveryusefulmethodforthesynthesis asymmetricalkynylationofcarbonylcompounds[36-38]． ofchiralpropargylalcohols，which areimportantversatile In ordertounderstand the electronicand stericeffectsof buildingblocksofmanybiologicallyactivecompoundsand chiralSAA onasymmetricalkynylationofaldehydesandas naturalproducts[1_4]．Inrecentyears，chiralligands，such partofextending theapplication ofourSAA ligands，we asN—methylephedrine[5，6]，sulofnamidealcoh