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生物食品学院08级《有机化学》测验试卷 （2010-1-15周五8﹕00~11﹕00翠一教202）一、完成下列各题（每小题3分，共45分） 1. 2002年10月26日，俄罗斯特种部队在解救莫斯科轴承厂文化宫剧院内被车臣非法武装分子劫持的人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷（fluothane）。已知该氟烷的分子式为C2HClBrF3，试问它有几种沸点不同的同分异构体？ 2. 山梨酸（C）是一个食品防腐剂，能抑制真菌及霉菌的繁殖。我们可用乙醛为原料通过以下一系列反应，合成山梨酸： 试写出中间体A、B及山梨酸（C）的结构式。 3. 下列碳正离子中最稳定的是哪一个？ ① ② ③ ④ 4. 三亚甲基环丙烷是苯的同分异构体。为研究它的性质曾通过下列路线合成了这一典型化合物： （三亚甲基环丙烷） 试写出中间体A~ E的结构式。5. 试比较下列分子中a~ e位置H原子发生卤代反应的活性大小： 6. 试写出4-氯-2-戊烯所有可能的立体异构体，并指出它们之间的关系。 7. 醇在硫酸催化下脱水常发生重排现象。试解释下列结果： 8. Ladenberg曾提出苯的结构式如下，现在称之为棱烷。试写出二取代棱烷的所有立体异构体并指出每个立体异构体是否具有旋光性：① 两个取代基均为 Br；② 两个取代基分别为 Br 和 Cl。 棱烷（Prismane） 9. 下面是合成香精——茉莉酮（cis-Jasmone）的最后一步反应式： (cis-Jasmone) 你认为应该选用什么反应条件？ ① H2/Ni ②Na/液NH3 ③H2 /Lindlar cat. ④AlLiH4 10. 标出下列各杂环化合物中一次硝化的位置： ① ② ③ ④ 11.下列己醛糖中，哪些属于差向异构体？哪些与过量的苯肼作用，生成相同的脎？ ① ② ③ ④ 12.试解释下列Cannizzaro反应的结果： 13. L-（－）-多巴（Dopa）近年来已用于治疗帕金森氏病（Parkinsons disease），而它的对映体D-（＋）-多巴则没有疗效。 L-（－）-多巴 D-（＋）-多巴 请问 L-（－）-多巴是否属于α-氨基酸？是否属于蛋白质氨基酸？其水溶液呈酸性、碱性还是中性？ 14. 下面是由β-甲基吡啶合成β-氨基吡啶的最后一步反应。该步反应属于一种重排反应，它的名称是什么？ ① Pinacol 重排 ② Fries 重排 ③ Claisen 重排 ④ofmann 重排 15.下列化合物中，哪些不能与2,4-二硝基苯肼反应？哪些不能发生碘仿反应？哪些不能发生银镜反应？哪些不能发生自身的羟醛缩合反应？ ① PhCHO ② CH3CHO ③ (CH3)2CHOH ④ CH3COCH3 二、完成下列反应（每小题3分，共30分） 三、完成下列合成题（必要的无机试剂任选）（每小题7分，共35分） 四、写出下列两组反应中A~J的结构式（每小题10分，共20分） 五、推导结构题（每小题10分，共20分） 1.化合物（A）（C8H12）具有旋光性。（A）在Pt存在下催化加氢生成（B）（C8H18），（B）没有旋光性。（A）在Lindlar催化剂存在下小心加氢生成（C）（C8H14），（C）也没有旋光性。（A）在液NH3中与金属Na作用生成（D）（C8H14），（D）为（C）的同分异构体，但（D）有旋光性。试写出（A）、（B）、（C）、（D）的构造式。 2. Granatine（C9H17N）是从石榴皮中分离出来的一种生物碱。它与过量的CH3I作用后，再用AgOH加热处理生成（A）（C10H19N）；（A）再经甲基化、AgOH加热处理生成两种二烯烃（B）和（C）；（B）和（C）催化加氢均生成环辛烷。通过紫外光谱证明两种二烯烃均无共轭双键存在。试写出Granatine、（A）、（B）和（C）的结构式。 . .