烃的分子式确定方法漫谈.docVIP

有机化学中的常见误区剖析 1．误认为有机物均易燃烧。 如CCl4不易燃烧，而且是高效灭火剂。 2．误认为二氯甲烷（CH2Cl2）有两种结构。 因为甲烷不是平面正方形结构而是正四面体结构，故CH2Cl2只有一种结构。 3．误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。 一般烃的各种同分异构体中C1~C4在常温常压下为气体，C5~C16为液体，但新戊烷(C5H12)在常温常压下却是气体(沸点9.5℃)。 4．误认为可用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯。 乙烯被酸性KMnO4溶液氧化后产生二氧化碳，虽然除去了乙烯但又产生了新杂质二氧化碳。故欲得纯净气体，还必须通过碱液和干燥剂以除去二氧化碳和水（用碱石灰可兼而除之）。 5．误认为双键键能小，不稳定，易断裂。 其实是双键中有一个键易断裂，键能小。 6．误认为烯烃均能使溴水褪色。 如癸烯加入溴水中并不能使溴水褪色，而当它加到溴的四氯化碳溶液时，能使溴褪色。因为烃链越长越难溶于入溴水中与溴接触。 7．误认为聚乙烯是纯净物。 聚乙烯等虽名为高分子化合物，但它们均为混合物，因为它们的相对分子质量不定。 8．误认为乙炔与溴水或酸性KMnO4溶液反应的速率比乙烯快。 大量事实证明，乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。 9．误认为用块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热；可用启普发生器制取。 由于碳化钙与水反应速度很快，不易控制，同时反应放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器制取乙炔。 10．误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照(紫外线)条件下也能发生取代反应。 苯与氯气在紫外线照射下发生加成反应，生成C6H6C16。 11．误认为苯与溴水不能反应，故把两者混合并振荡后，无明显现象。 苯能萃取溴，故应看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。 12．误认为用酸性KMnO4溶液除去苯中的甲苯。 甲苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难以分离。再用NaOH溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。 13．误认为石油分馏后得到的汽油等馏分为纯净物。 汽油等石油分馏产物是一定沸点范围内的馏分，应为混合物，汽油为C原子5~11的烃。 14．误认为用酸性KMnO4溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。 直馏汽油中含有较多的苯的同系物；直馏汽油和裂化汽油都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用高锰酸钾区分。 15．误认为卤代烃一定能发生消去反应。 CH3Cl、（CH3）3C—CH2Br等不能发生消去反应。 16．误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。 苯酚中含有羟基，但是酚类。 17．误认为苯酚是固体，常温下在水中的溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀， 可用过滤的方法进行分离。 苯酚与水能形成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时。将出现分层现象，上层是水中溶有少量苯酚的溶液，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，故应用分液的方法分离苯酚。 18．误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。 固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，可与钠反应，且比乙醇与钠反应更为剧烈。 19．误认为苯酚的酸性比碳酸得弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。 “酸性强弱”与“酸度大小”之间不能划等号，如硫酸为强酸，醋酸为弱酸，但1×10―5mol/L的硫酸比1mol/L的醋酸溶液酸度小。实际上饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故饱和苯酚溶液或浓度较大的苯酚溶液都能使石蕊试液变红。 20．误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。 苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比HCO3—大，所以据复分解反应规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。 21．误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量的浓溴水，再把生成的三溴苯酚沉淀过滤除去。 苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，但却易溶于苯，所以不能达到目的。 22．误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成三硝基甲苯，故推断工业制取三硝基苯酚（俗名苦味酸）是通过苯酚的直接硝化制得苦味酸。 此推断忽视了苯酚易被氧化的性质（在空气中即被氧化而显粉红色）。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业一般是由二硝基氯苯经先硝化后水解制得苦味酸。 23．误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。 酚类也能生成对应的酯，如药物阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚的成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。 24．误认为醇一定可发生去氢氧化。 本碳无氢的醇不能发生去氢氧化，如：（CH3）3C—OH。 25．误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。 也可能被氧化为酮。如：（CH3）2CH—OH。