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第 2期 化 学 世 界 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮的合成 姚 勃 。 曹晓燕。。 刘明星n (1．武汉百科药物开发有限公司，湖北 武汉 430056；2．天茂实业集 团股份有限公司，湖北 天门448000 3．湖北工业大学生物工程学院，湖北 武汉 430068) 摘 要 ：设计 了以醋酸 乙烯酯和氯磺酰异氰酸酯为起始原料 ，经加成和消除反应，中间产物不需分 离，直接制备 了4一乙酰氧基一2一氮杂环丁酮，产物收率为 66．6 。经质谱、核磁和红外等波谱鉴定了 目标分子的结构。该法与文献相比，方法简单易行 ，成本低。 关键词 ：4一乙酰氧基一2一氮杂环丁酮；醋酸乙烯酯；氯磺酰异氰酸酯；合成 中图分类号 ：O626．32 文献标识码 ：A 文章编号：0367-6358(2O09)02-0111-02 Synthesisof4-Acetoxy-2一azetidinone 一+ c YAO Bo ， CAO Xiao—yan ， LIU M ing—xing。 一 (1．WuhanBiocausePharmaceuticalDevelopmentCo．，Ltd，HubeiWuhan430056，China； 2．HubeiBiocausePharmaceuticalCo．，Ltd，H be T anmen448000，China； 3．InstituteofB0eg Per g，HubeiUniversityofTechnology，HubeiWuhan430068，China) Abstract：4-Acetoxy-2一azetidinonewassynthesizedbyadditionandeliminationreactionsfrom vinylacetate andchlorosulfonylisocyanate．Theintermediatecompoundwasnotseparatedinthisreactionprocess．The yieldwas66．6％．ThetargetingcompoundwascharacterizedbyMS，H NMRandIR．Thismethodhad theadvantagesofsimpleoperationandcheapascomparedwithothermethodsintheliterature． Keywords：4-acetoxy一2一azetidinone；vinylacetate；chlorosulfonylisocyanate；synthesis 4一乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 (1)是合成培南类抗 生素药 ，如亚胺培南、美罗培南 、法罗培南等的重要 中间体[1]。1的合成 已有文献报道 ，以氮杂环丁酮 及其衍生物为原料，在金属催化剂 OsC1。或 RuC1。 1 实验 的作用下制备而成[3“]，收率仅为 77％左右，而所用 1．1 仪器和试剂 催化剂相当昂贵；以卤代丙酸及其衍生物为原料，经 IR(KBr压片)用美 国Nicolet406型傅里叶红 消除、环合、乙酰化和脱保护 4步反应可得到 目标产