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有机化学知识的特点 知识内容纷繁琐碎,种类多,反应杂 内在联系和规律性很强 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质 二、各类有机物的衍变关系 三、醇和酚的比较 四、苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较 五、有机反应类型 六、有机物的几点特性: 1、能使酸性KMnO4褪色的有机物: 2、因化学反应能使溴水褪色的有机物: 3、互为类别异构的物质: 4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用: * 烃 的 衍生 物 知识归纳 1.取代反应(水解):生成醇 2.消去反应:生成不饱和烃 C—X键有极性,易断裂 CnH2n+1X _X 卤代烃 水解反应 C—O键易断裂 RCOOR` CnH2nO2 —COO— 酯 (1)具有酸性 (2)酯化反应 C—O、O—H键有极性,易断裂 R—COOH CnH2nO2 —COOH 羧酸 (1)氧化反应 (2)还原反应 C=O键有不饱和性,—CHO中C—H键易断裂 R—CHO CnH2nO —CHO 醛 (1)有弱酸性 (2)显色反应 (3)取代反应—OH的邻、对位被取代 —OH与苯环直接相连,—OH与苯环相互影响 Ar—OH CnH2n-6O —OH 酚 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水 (5)氧化反应 (6)酯化反应 C—O、O—H键有极性,易断裂 R—OH CnH2n+2O —OH 醇 主要化学性质 结构特点 通式 官能团 类别 烃 R—H 卤代烃 R—X 醇类 R—OH 醛类 R—CHO 羧酸 R—COOH 酯类 RCOOR` 卤代 消去 取代 水解 氧化 加氢 酯化 水解 氧化 CH3CH3 CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH2OH CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH [ CH2—CH ]n Cl CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH3CH2Br O=C O=C CH2 CH2 O O “乙烯辐射一大片,醇醛酸酯一条线” 与FeCl3显紫色 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 特性 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)脱水反应(个别醇不能) (4)氧化反应 (5)酯化反应 主要 化学性质 —OH与苯环直接相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与链烃基相连 结构 特点 —OH —OH —OH 官能团 C6H5OH C6H5CH2OH CH3CH2OH 实例 酚 芳香醇 脂肪醇 类别 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代 原因 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 结论 三溴苯酚 邻、间、对三种一溴甲苯 C6H5Br 产物 无催化剂 催化剂 催化剂 条件 溴水 液溴 液溴 溴状态 溴 代 反 应 常温下在空气中被氧化呈红色 可被高锰酸钾溶液氧化 不被高锰酸钾溶液氧化 氧化反应情况 结构简式 苯酚 甲苯 苯 类别 —CH3 —OH —COOH或—OH 酯化反应 醛(加氢) 还原反应 醇(脱氢)、醛(加氧)、碳碳双键、三键、苯酚、苯的同系物 氧化反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 水解反应 卤代烃、醇 消去反应 —COOH和—OH、—COOH和—NH2、 酚和醛 缩聚反应 碳碳双键、三键、—CHO中的双键 加成反应 加聚反应 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 取代反应 物质类别或官能团 有机反应类型 烯烃、炔烃、苯的同系物、 苯酚、 醇、醛、裂化汽油。 烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。 烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。 单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃(CnH2n-2) 醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇、 醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯(CnH2nO2) 有机推断解题步骤: 1、根据反应条件推测物质类别或官能团以及反应类型 2、根据产物的结构简式(或碳架)推测未知物的结构简式(或碳架) 3、根据相对分子质量之差推测(或检验)原子团的变化数量。 根据典型有机物的反应条件推断物质或官能团 H2、Ni(催化剂) 酸性KMnO4溶液 O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 O2、Cu或Ag、
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