我的论文在水中合成八元环的环状磺酰胺.docVIP

　　　　　　　　　　　　　 学号：3100902050 J I A N G S U U N I V E R S I T Y 本 科 毕 业 论 文 在水中合成八元环的环状磺酰胺 Syntheses of Eight-membered Ring Sultams in Water 学院名称： 药学院 专业班级： 制药工程1002 学生姓名： 胡德美 指导教师姓名： 周爱华 指导教师职称： 教授 二O一四 年 六 月  在水中合成八元环的环状磺酰胺 专业班级：制药工程1002 学生姓名：胡德美 指导教师：周爱华 职称：教授 摘要 本课题是为了在水中合成八元环的环状磺酰胺。环状磺酰胺类化合物作为重要的有机合成中间体广泛地应用于药物发现中，由于这类化合物具有广泛的生物活性，其中包括了HIV整合酶抑制剂，碳酸酐酶抑制剂，MMP抑制剂，HIV-1蛋白酶抑制剂，falcipain-2以及恶性疟原虫W-2抑制剂等，加之对它们的药用开发前景可观，因此这类化合物备受药物化学家们的青睐。再者，用水这种环境友好溶剂代替有机物作反应介质，有利于环境友好，符合当下“绿色化学”与“原子经济性”的倡导。在此，方法是在氢氧化钠水中乙烯基环酰胺环氧化物先进行分子间的Michael加成，随后通过分子内的8-endo-tet将环氧开环，得到八元环的磺酰胺。反应都是在环境友好的条件下进行的，且反应效果很好，得到相应的环状磺酰胺具有良好的收率。 关键词：环状磺酰胺 ；生物活性；环境友好；乙烯基环酰胺环氧化物;环氧开环 Syntheses of Eight-membered Ring Sultams in Water Abstract Objective:This topic is for the synthesis of eight-membered ring Sultams in water .Sulfonamides as important intermediates in organic synthesis are playing significant roles in drug discovery. Recently, sultams have attracted more attention due to their varieties of biological activities, these include an HIV integrase inhibitor, a carbonic anhydrase inhibitor, an MMP inhibitor, an HIV-1 protease inhibitor, and an inhibitor of both falcipain-2 and Plasmodium falciparum W-2.7, so these have drawn much attention from medicinal chemists. Furthermore, this environmentally friendly water instead of organic solvents as reaction medium ，which not only conducive environment friendly but also in line with the initiative of green chemistry and atom economy .Here, the Vinyl sulfonamide protocols employ intermolecular Michael-addition by NaOH in water, followed by an intramolecular 8-endo-tet epoxide ring-opening reaction which closes the eight-membered ring. The reactions proceeded well and afforded the respective sult