苏教版化学选修有机化学基础课件专题1第二单元.pptVIP

推导有机物的结构式 探究导引确定有机物结构的含义是什么？ 提示：确定分子内各原子之间连接的方式和连接的顺序及各原子在空间的分布。 要点归纳 有机物结构式的确定方法 1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤 其结构式的确定过程可表示如下： 2.有机物结构式的确定方法 (1)根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如 C2H6，只能是CH3CH3。 (2)通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子 中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳 溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 (3)通过定量实验确定 ①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定； ②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子中含2个—OH。 (4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律,如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼 凑”。 (5)根据红外光谱、1H核磁共振谱确定 可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。 即时应用 2.下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物可能为(双选)(　　) A．CH3COOCH2CH3　　　　 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．CH(CH3)2CH2COOH 解析：选AB。本题所给选项的结构简式分别为A项 、B项 、 C项 、 D项 ，首先排除D 项，因D项的分子式为C5H10O2，与题设不符；再由图像可知有不对称CH3，则排除C项，而A、B项都存在不对称CH3、C===O与C—O—C，所以都有可能。 题型探究技法归纳 有机物分子式、结构式的确定 例1 某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为74.0，含C的质量分数为0.648,含H的质量分数为0.135，其余为O。 (1)试确定该化合物的分子式。 (2)经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有3个甲基，请写出其结构简式。 【解析】　该化合物中含有C、H、O原子个数分别为： C：74×0.648÷12≈4； H：74×0.135÷1≈10； O：74×(1－0.648－0.135)÷16≈1。 判断该有机物的分子式为C4H10O。 根据分子中含有三个甲基，判断该有机物的结构简式为 (非甲基碳原子必须连接O原子)。 【答案】　(1)C4H10O (2) 【规律方法】　(1)某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机 物，其分子式为C2H6O2(乙二醇)。 (2)依据有机物不完全燃烧确定分子式的方法 (3)利用基团理论分析有机物的分子结构，即利用官能团所发生的特征反应进行分析，利用此方法的关键是熟练掌握官能团的结构以及它们所具有的特征反应，根据特定的实验现象以及定量分析可准确判断某基团是否存在以及其数目的多少。 (4)确定有机物分子结构的两种谱图 ①1H核磁共振谱图是通过推测有机物分子中有几种不同位置的氢原子及它们的数量，进而推断出有机物的碳骨架结构； ②红外光谱图可准确判断有机物中含有哪些化学键或官能团。 如下图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A),其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历了生成中间体(Ⅰ)这一步。 有机反应机理及应用 例2 (1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类,则A～F六个反应中(将字母代号填入下列横线上)，属于取代反应的是________；属于加成反应的是________。 (2)中间体(Ⅰ)属于有机物的________类。 (3)如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记,则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果将 原料 中羧羟基的氧原子用18O标记，则生成物H2O中的氧原子是否有18O?试简述你作此判断的理由。 【思路点拨】　分析反应机理