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* 第三章 第一节 有机化合物的合成 (第二课时) 取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取10滴上层液体,移入另一支盛有1mL稀硝酸(2mol·L-1)的试管中,然后加入2-3滴2%的AgN03溶液,观察现象,回答有关问题。 这个实验能说明什么? 除了构建碳骨架,官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。 【交流·研讨】 请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中的方程式,回答有关问题: 卤原子的引入途径 羟基的引入途径 羰基的引入途径 羧基的引入途径 碳碳双键的形成途径 1、在分子中引入卤素原子的反应有: (二)官能团的引入和转化: (13)(14)(15)(16) CH4+Cl2(光)→CH3Cl+HCl CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O Br +Br2 Fe +HBr ①烃与X2取代 ③醇与HX的取代 ②烯烃、炔烃与HX、X2的加成 ⒀ ⒁ ⒃ ⒂ 小结:分子中引入卤素原子的途径 1、取代反应 (1)烃与X2的取代;(2)醇与HX的取代 2、加成反应 烯烃、炔烃与HX、X2的加成 2、在分子中引入羟基的反应有: (17)(18)(19)(20)(21)(3)(4)(11) CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 一定条件 ②卤代烃在碱性条件下水解 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr H2O ①烯烃与水加成 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 △ ③醛、酮中羰基与H2或HCN加成 CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH ④ 酯的水解 CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4 ⑤羧酸还原 ⒅ ⒇ ⒄ ⒆ (21) 小结:分子中引入羟基的途径 1、水解(取代反应) (1)卤代烃;(2)酯; 2、加成反应 (1)烯烃与水;(2)醛、酮与H2、HCN 3、羧酸还原 LiAlH4做还原剂 3、在分子中引入羰基(醛基)的反应有: 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O △ Cu (22) (5) CH3CH=CCH3 CH3 KMnO4 CH3COOH +CH3CCH3 O ‖ ①醇的催化氧化 ②烯烃的氧化 4、在分子中引入羧基的反应有: CH3 —CH2 KMnO4 —COOH CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O △ ②醛的氧化 ①烯烃及苯的同系物被氧化 CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH ③酯的水解 (5)(6)(11)(12)(20)(23)(1) (22) (5) (6) (23) (20) 小结:分子中引入羰基(醛基)的途径 1、醇的催化氧化; 2、烯烃的氧化(KMnO4) 小结:分子中引入羧基的途径: 1、氧化反应 (1)烯烃;(2)苯的同系物;(3)醛; 2、酯的水解 5、在分子中形成碳碳双键的反应有: CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓H2SO4 170℃ CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 醇 △ ①醇、卤代烃的消去反应 (24)(25)(26) CH≡CH+H2 CH2=CH2 催化剂 △ ②炔与H2不完全加成 (24) (25) (26) 小结:分子中形成碳碳双键的途径 1、消去反应: (1)醇;(2)卤代烃; 2、炔烃的不完全的加成 露一小手 【当堂训练】 完成学案3、4 *
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