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有机化学反应方程式

烷烃的氧化反应

甲烷的氯代反应（游离基的链反应）

烷烃的卤代反应（卤代反应活性：叔氢仲氢伯氢 F2Cl2Br2I2）

环烷烃的自由基取代反应

环烷烃的加成反应

催化加氢（催化加氢易到难：环丙烷环丁烷环戊烷。≥6环烷烃更难。）

+ Br2

+ Br

2

Br

Br

22+HBr CH3CH2CHBr

2

2

+HI

CH3CH2CH2CHI

加卤化氢

C C +X2 C CX X

环丙烷的烷基取代物与HX开环加成,环的开裂总是在含最多H和最少H的碳原子间进行,氢加到含氢多的碳原子上。

烯烃的亲电加成反应

1）加卤素

CH

2 + Br

HC 2

CH2—CH2—CH2

2CH

2

2 Br Br

卤素的活泼性次序：F2Cl2Br2I2(不反应）；烯烃与氟加成太剧烈，往往使反应物完

CHCH CH

+HCl

CH3

CHCH3

(Ⅰ)

全分3解,与碘则2难发生加成反应。 Cl

CH3CH

2CH

2Cl

(Ⅱ)

溴水褪色，可用于鉴别不饱和键：鉴别烷烃和烯、炔。

该加成反应一定是分步进行的2）加卤化氢

烯烃与卤化氢同样发生分步的、亲电性加成反应

HX对烯烃加成的相对活性：HIHBrHCl（与极化度有关）

X

C C + HX C CH

实验证明主要产物是(Ⅰ)

不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。这就是马尔可夫尼可夫最初提出的规则，简称马氏规则。

(CH3)2C=CH2+HCl (CH3)2CCl—CH3 (100%)

CH3CH2CH=CH2+HBr CH3CH2-CHBr-CH3 (80%)

CH2=CH(CH2)3CH3+HI CH3-CH(CH2)3CH3

I

(95%)

R CH CH2+ HOSO3H RCHCH3OSO3H

3）加硫酸

将产物水解，是工业制备醇的一个方法(间接法)

CH－CH=CH＋H

CH－CH=CH＋H

3

2

2

CH－CH－CH

3

2

H H

通常烯烃不易与水直接反应，但在硫酸等强酸存在下，烯烃可与水加成生成醇。

烯烃的催化加氢

主要(1得)K顺M式nO加/成O产H-物。用途主要有将汽油中的烯烃转化为烷烃；不饱和油脂的加氢；用于烯

4

H2O-OHC CHO OHC烃的化学分M析nO- C C

H2O

-OH

C C

HO OH

C

C 4

冷 O O

Mn

O O-

烯(2烃)K的M自nO由4基/H加+成反应

主要产物是反马氏规则的

这种现象又称为过氧化物效应，只局限于烯烃与溴化氢的反应。这时烯烃与溴化氢发生是自由基加成反应。

烯烃的氧化反应

高锰酸钾

无过氧化物过氧化物

无过氧化物

CHCHCH

Br(Ⅰ)

CHCH CH

+HBr

3 2 2

Br

3 2

CHCHCH

(Ⅱ)

3 3

此反应使高锰酸钾的紫色消失，故可用来鉴别不饱和键。

烯烃结构不同，氧化产物也不同，此反应可用于推测原烯烃的结构。

R

R

R

被氧化为

C R

C O

H

OH

R

被氧化为

C R

C O

臭氧H化反应 OH

被氧化为

H C

HO C O

R H

C C

R R

+O3

H

ROHC CROORHO RZn

R

O

H

C C

R

O

O

R

HO R

Zn

2

R

R

该反应也可用于推测原烯烃的结构。

C C +

过氧酸氧化反应

RCO3H C C

O烯如烃：与过氧酸反应生成RCO1,H2-环氧化物的反应，称为环氧化反应

O

3 O

CH3 CH3 CH3 CH3

因素 以1,2-加成为主 以1,4-加成为主

环氧化合物在酸性或碱性条件下水解可以得到羟基处于。反位的邻二醇

温 度 低温(-40~-80。C)

高温(40~60C)

溶 剂 非极性溶剂(如：环己烷)

试 剂 非极性试剂(如：Br2)

极性溶剂(如：氯仿)

22极性试剂(如：HCl)

2

2

反应物结 构

C6H5

CH=CH CH=CH

CH2

=C CH=CHCH

3

共轭二烯的共轭加成

1,4-加成又称共轭加成，是共轭烯烃的特性反应。

共轭二烯烃的亲电加成究竟是以1,2–加成为主还是以1,4–加成为主，与其结构和反应条件有关。总的说来，有如下规律：

HC CH

RCOOOH

HC CH

3 3

3 C C 3

H H

H C C H

O

HC CH

HC OH

3 3 HO 3

H C CO

H 2

H+或OH-

H C C

HOCH

HO

H