第四节有机合成田家炳中学.pptVIP

以乙烯为原料合成乙二醇的路线 以乙烯为原料试用正合成分析法研究合成草酸乙二酯的路线 三、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。 1，引入碳碳双键的方法。 2，引入卤素的方法。 3，引入羟基的方法。 思考： 如何实现下列转变： 1，CH3CH2-Br 2， 3， HO-CH2CH2-OH 用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？2.请设计出以 为原料制备 的合成线路（必要的无机试剂自选）. 〔3〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： 三、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 一、有机合成的过程 4.官能团的转化： 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。 3.官能团的引入方法 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 课堂小结 二、两种有机合成的思维方法 1、正向合成分析法 2、逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 思路 关键： 反思 明确目标化合物的性质和结构 设计合成路线 检测样品的性能，不断改进 官能团的引入方法 有机合成的过程 有机合成的方法？ 思考： 如何增加或减少碳链？ ?增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 23 思考： 如何增加或减少碳链？ ?减少： ① 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解 ② 裂化和裂解反应； ③ 脱羧反应； ④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 24 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：A→D ，A→E 。 (3) 反应类型：A→D ，A→E 。 27 * * 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 有机材料的惊艳绽放 科技创造生活，合成造福人类！ 人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要 2005年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物质; 10月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。 10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。 新闻链接： 我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。 PVC保鲜膜到底怎么了？ 资料卡 思考：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？ 基础原料 目标化合物 中间体 中间体 HC=CH CH2=CHCl -CH2-CH-n Cl HCl 催化剂 催化剂 …. 辅助原料 辅助原料 辅助原料 副产品 副产品 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务